Berlusconi là vị chủ tịch mang tính lịch sử của Milan, người đã đưa Rossoneri lên đỉnh thế giới sau khi cứu câu lạc bộ khỏi cảnh phá sản.
Tháng 3 năm 1986, Berlusconi hoàn tất việc mua 51% cổ phần Milan với giá 6 tỉ lira, 10 ngày sau, ông mua hết số cổ phần còn lại để chính thức sở hữu đội bóng áo đỏ – đen đang chật vật tại Serie A (Milan lúc đó chỉ đứng thứ 7/16 đội mùa bóng 1985- 1986).
Berlusconi qua đời ở tuổi 86. (Ảnh: AC Milan)
Một trong những niềm tự hào lớn nhất của ông chính là việc chiêu mộ Ruud Gullit từ PSV, đi cùng Gullit có Marco Van Basten từ Ajax. Một năm sau, Frank Rijkaard cập bến San Siro.
Bộ ba “Hà Lan bay” đã đưa Milan tới với thời kỳ thành công nhất lịch sử CLB dưới sự dẫn dắt của Sacchi. Năm 1988, ba vị trí đầu tiên trong cuộc bình chọn Quả bóng vàng châu Âu chính là bộ ba “Hà Lan bay” của Milan.
Trong suốt 5 năm thi đấu cho Milan, bộ ba “Hà Lan bay” đã lập những thành tích vô tiền khoáng hậu. Một thế lực bất khả chiến bại trên sân cỏ, với 2 Scudetto cùng với 2 chức vô địch Châu Âu đầy danh giá.
Từ việc có nguy cơ phá sản phá sản và vị trí lưng chừng tại Serie A, trong 31 năm tại vị của Berlusconi, Milan đã giành được 8 Scudetto, 1 Cúp quốc gia, 7 Siêu cúp Italy, 5 chức vô địch Cúp C1/Champions League, 2 Cúp Liên lục địa, 5 Siêu cúp UEFA và 1 Cúp thế giới các câu lạc bộ, với tổng số 29 danh hiệu chính thức trong 31 năm; cùng sở hữu 5 Quả bóng vàng: Ruud Gullit, Marco van Basten, George Weah, Andriy Shevchenko và Kaka.